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吴应熊对钱谦益的人品，是看不起的，不仅是因为“水太冷”——一般说来，文如其人，只有道德情操高尚，才具备真挚丰富的情感，吟出动人的诗篇，不过，历史偶尔也和人们开开玩笑，让人们对那些貌似尊贵的小丑顶礼膜拜，明末的“文坛泰斗”钱谦益便是这类小丑中的一个。
这时的钱谦益已负盛名，主盟文坛数十年，写过“戎马南来皆故国，江山北望总神州”的爱国诗句，但钱谦益却是一个十足的投机分子，早在明朝天启年间，他曾与反对宦官专权的东林党人关系不错。当东林领袖人物几乎被摧残殆尽后，他的感觉开始好起来，自称“硕果仅存”，“流俗相尊为党魁”，凭着明朝礼部侍郎的身份，俨然以东林党人的新领袖自居。在1644年，钱谦益的两面三刀更表现得淋漓尽致，当初和史可法等人讨论在南京拥立新君时，钱谦益主张拥立潞王。不久，马士英等拥立福王成功，钱谦益再次见风使舵，上疏猛拍马士英的马屁，并“力荐阉党阮大铖等”，结果还混了个礼部侍郎。
吴应熊道：“听说钱大人曾在杭州的红豆山庄中为柳如是特筑一座精美典雅的小楼，金屋藏娇，花费数万两白银，你区区一个礼部侍郎，哪来那么多钱？”
钱谦益不慌不忙地说：“臣虽不才，一副好的书画作品也大约值佰金。”
“哦！”吴应熊本来觉得钱谦益的钱来路不正，不想钱谦益确实不缺赚钱的渠道，他虽然数次丢了官职，但银子还是有的，但吴应熊铁了心要整钱谦益，不怕找不到打击他的丑事，他旧事重提：“辛酉那年的科举，你是主考，还记得发生了什么事么？”
钱谦益一听到“辛酉”二字，顿时就紧张了，觉得心情沉重抬不起头来——明朝时期，科举考试越发严格，但是官员俸禄低，受贿案却屡禁不止，钱谦益就有受贿案底，在朝野间的斗争中被政敌揭露出来：天启元年辛酉科的乡试，钱谦益当时任职浙江的主考官。考生田千秋在考卷中通过暗藏“一朝平步上青天”七字传递给已经贿赂的考官，最终考取了举人，这件事被揭穿查明后，相关人员都受到了处罚，田千秋的举人名分被废除了，除此之外又发配他充军，而当时的钱谦益，也因为这件事被办了个失察之罪，被夺俸、削职。这件事简直就成为钱谦益在仕途发展中不可逾越的障碍，因为不仅在案发之后他就立马遭受了惩处，直到多年后，他本拥有可以入阁主事的机会，也因为这件事情而泡汤了。
钱谦益说：“此事已经过去多年，不知道丞相为何再次提起？”
吴应熊说：“民不举，官不究，此时本丞相重提此事，是因为有人告你谋命。”
“何人一派胡言？”钱谦益的脸挂不住了，愤然道。钱谦益愤怒是因为他心虚，辛酉年也就是天启元年的江浙乡试的主考官正是他钱谦益，那一次他的确收了不少商人子弟的贿赂，并录取了不少商人子弟，但谁知由于事情做得不干净，最后还是被人发现，要不是当时是东林党主政，他也不会仅仅是被罚俸了事，只怕早已是人头落地，但这件事已经过去二十三年之久，却为何会有人突然提起。
“钱大人不必着急，本丞相办事，一向公允，绝对不会冤枉你。”吴应熊给在座的文武百官讲了一个寒门秀才范举在十二岁时开始就连中小三元的励志故事，也因此族中亲友对其期待甚高，但造化弄人，他在乡试一关上蹉跎四十余年，而辛酉年的那年乡试，他就因再次落第而跳河自杀，偏偏那一次却出了舞弊一案，而在重新甄选之后，他又被选到乡试第六名的位置，本来完全可以中举，可人却死了。
史可法等文武百官，都为范举感到可惜，尤其是文官，他们都是通过科举才踏入仕途的，感同身受，立马觉得钱谦益这人人品不堪，竟然因为受贿毁了人家的前途和性命，议论纷纷，他们讨论主考官舞弊对一个寒门学子，对一个国家的取士和长治久安到底有多大的伤害，上纲上线，钱谦益立马无地自容，脸被打得啪啪的。
吴应熊道：“如今范举的后人已经长大成人了，来南京告状，钱大人觉得本丞相该如何处理？”
钱谦益说：“臣愿意引咎辞职，并且受罚补偿范举的家人。”
吴应熊道：“这件陈年旧事你可以辞职、赔钱了事，那你其他的累累罪行，又该如何处置？”
“啊？我还犯了哪些事？”钱谦益自觉自己就主考受贿那一个人生污点，实在想不起自己还做了哪些坏事。
“看来钱大人记性不好，本丞相提醒一下。”吴应熊说：“带证人。”
原来，钱谦益的人生污点，还远不只主考受贿那么简单，在崇祯十年，常熟人张汉儒上告钱谦益殴杀平民、占夺田宅、抢了民女、私合人命、出卖生员等共五十八项罪行，当时主持朝政的东林党的政敌温体仁，上下形势对钱谦益都不利，钱谦益立马向阉党司礼太监曹化淳大抛媚眼。结果，张汉儒被刑毙，温体仁被迫“引疾去”，而钱谦益仅被“削籍归”，再次逃脱。
吴应熊翻了旧案，找来了常熟张汉儒的儿子和亲人，一把鼻涕一把泪控诉钱谦益如何横行乡里，仗势欺人，就连把董小宛卖给冒襄的老鸨儿都站出来控诉钱谦益威胁她低价卖了“女儿”。
在场的文武百官没想到，钱谦益竟然是这样的伪君子，就连刘良佐都看不下去了，说：“原来本将军以为只有我们这样的武将才不顾道德廉耻，没想到江南第一名士钱大人跟我们也是一路货色。”
画皮被人揭开，是君子还是小人，已经很明显了，钱谦益的双腿一软，跪在地上，向吴应熊求饶，说：“丞相饶命。”
“我呸，原来真是个软骨头！你要是骨头硬点，我或许饶你一命，没想到你是这样的钱谦益！”吴应熊哼了一声，道：“来人啊，将无耻小人钱谦益推入油锅！”
满云龙亲自上前，像提着小鸡一样，将钱谦益抓起，要将他扔入油锅。
到了要下油锅，钱谦益的表现也不比福王好多少，他想起了他的美好人生——美名美人，万贯家财，都让他留恋，他声嘶力竭地求饶：“丞相，钱某知错了，饶命啊！”吴应熊抬手示意满云龙放开钱谦益，满云龙放手，钱谦益瘫坐在地上，惊魂未定。
吴应熊点头说：“念你钱谦益是个人才，又是东林党魁，本丞相就给你戴罪立功的机会，你得帮本丞相做好三件事。”
“请丞相吩咐！”钱谦益赶忙回答道。
吴应熊一看，知道自己已经完全搞定钱谦益了，便道：“这些事对钱大人来说，其实不是难事，只要你好好办，本丞相可以起复你为江南巡按御史。”
“啊”，钱谦益不由得讶然一声，他以前虽然是礼部侍郎，但实际上没什么实权，这江南巡按御史可以管整个江南的学政，可是肥差，这吴应熊搞什么鬼？钱谦益刚去鬼门关上走了一遭，现在却又因祸得福升官了？肯定不是什么好事。
吴应熊看出了钱谦益的怀疑，笑道：“难道钱大人不愿意？”
“愿意，下官愿意，别说三件，就是三百件，钱某自当竭尽全力。”钱谦益赶紧抓住这落水时的救命稻草。
吴应熊先抑后扬，确实是要启用钱谦益，要利用他东林领袖的身份，很多新政，钱谦益来做，比他这个丞相用强权推行要方便得多，毕竟，明末不怕死的读书人还是很多的，强权不一定能把事情解决掉，吴应熊也不想杀掉那些倔强的读书人，那些迂腐的书生倒真不是一无是处，如果能因势利导，还是可以为国家所用的。钱谦益的学生里面，还是有很多巨牛的人物，比如郑成功，吴应熊还要重用的。
而且吴应熊知道，就算自己打压东林党，强制禁止东林党人讲学，也难以禁止。明朝嘉靖皇帝曾经毁禁东林党的书院，但效果不佳，而张居正逝世之后，他所倡导的改革也半途而废，不了了之。此后的四十年间，东林党的书院不但相继恢复，还新创建了一百七十一所新书院。明朝最后一次毁禁书院，就是魏忠贤迫害东林党，时间是天启五年，但魏忠贤倒台后，东林书院又“春风吹又生”。
毕竟江南经济繁荣，读书人多，所以吴应熊要钱谦益做的第一件事，就是因势利导，让读书人学习本土科技著作和西洋科技著作，朝廷也借机划定九部科举必考著作：李时珍《本草纲目》，朱载堉《律学新说》、潘季驯《河防一览》，程大位《算法统宗》，屠本畯《闽中海错疏》，徐光启《农政全书》，宋应星《天工开物》，徐霞客《徐霞客游记》，吴有性《瘟疫论》，这样明朝的读书人就算开化了，吴应熊以后推行新政就会容易得多。
吴应熊说：“这一条，钱大人办起来应该不难吧？你就说朝廷取材用人的方向变了，需要新人才，让东林书院的读书人读一点有用的书。”
钱谦益想了一会，回答吴应熊说：“若钱某做了江南巡按御史，有权加上威望，这件事办好应该不难。丞相说的第二件事呢？”
“相信这第一件事，确实是难不倒钱大人。”吴应熊笑了，他要钱谦益办的事，一件比一件难，于是说：“本丞相要你去办的第二件事，便是朝廷要在江南征收商业税了！”