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新赛季利物浦到现在还没有一个引援，尽卖人了，穆萨·西索科——1000万，纳尼——3500万，里瑟——1750万，芬南——400万，阿尔维斯——4500万，利物浦一次又一次的刷新今年的欧洲转会记录。而利物浦自然是从中受益良多，一亿一千一百五十万英镑的转会费收入，让利物浦的腰杆儿更加强硬。
当然走了阿尔维斯，利物浦急需要引进一名有实力的右后卫。不过这事儿，已经不归李林管，全是达格利什的任务，谁让他现在是利物浦主教练呢。
在经过达格利什和费雷塔两人的紧急商量之后，决定同时向朴茨茅斯的格伦·约翰逊以及曼城的米卡·理查兹出手。当然，利物浦并不奢望能够同时得到他们，之所以这样做是害怕要是万一利物浦只对一家俱乐部出手，而这家球队乘着利物浦急需右后卫的时候坐地起价，那李林不就当冤大头了吗？所以，这买人也是需要动头脑滴，不是和实况足球里面一样，一切按着身价来算。
而正是因为这样，让利物浦在朴茨茅斯和曼城两边都是如鱼得水。朴茨茅斯方面需要卖点一些球员换取资金，曼城方面也考虑到必须和利物浦较好关系，毕竟这两年利物浦太强势，已经俨然成为英超最好的球队，没有之一。所以，当得知利物浦想要购买他们球队中的一员后，都是很有诚意的和利物浦谈判。
对于格伦·约翰逊，朴茨茅斯并没有狮子大开口，1800万英镑，很合乎市场。而理查兹，曼城方面对于这名年轻的小将似乎特别钟爱，尽管不是很乐意卖掉，但也不得不这么做，1500万英镑，这是曼城开出的价格。
经过李林的观察，李林发现，理查兹的天赋远比约翰逊要好得多，就身体素质而言，更不是约翰逊能比的。理查兹唯一不足的一点就是太年轻，缺少比赛经验，有些莽撞，约翰逊就不存在这一点。
不过考虑到投资未来，经过和达格利什磋商，利物浦决定购买理查兹，1500万英镑也是在第一时间到达曼城账户上。而曼城拿到利物浦的1500万后，又外加300万从朴茨茅斯把约翰逊带到伊蒂哈德球场。
之后，考虑到凯利被转移到右后卫上，这样，利物浦4名中后卫可能有点不够。李林又紧急的从圣彼得堡泽尼特引进斯洛伐克足球运动员马丁·斯科特尔。看着斯科特尔一副恶汉样，李林真觉得他很像07年皇马重金引进的葡萄牙球员佩佩，一样的强壮、一样的凶神恶煞、一样的极具天赋，不过不一样的是，皇马为佩佩付出3000万欧元，而利物浦只花了650万欧元。相比而言，李林更喜欢斯科特尔，因为他足够冷静，而不像佩佩那样总是给俱乐部找麻烦。
而上赛季就已经和利物浦有关联的年轻后腰埃弗顿球员罗德维尔也很快宣布加入利物浦。两支死敌一般的球队竟然能够形成交易，这不得不说罗德维尔在里面起到不可或缺的作用。1000万英镑，利物浦付出罗德维尔的违约金将其带走。
至此，利物浦宣布将转会窗口关闭，既不引援也不会再出售球员。利物浦的阵容也变得相当精瘦。
门将位置上雷纳和乔·哈特已经足够应付，万一真出什么特别状况，还有在利物浦青训营中的门将备用。
后卫位置上基本上都是一个位置有两名球员，一个替补一个主力。凯利和理查兹是右后卫，桑顿、贝尔将承担起左边路的防守与进攻。阿格尔、卡拉格、斯科特尔、孔帕尼、默特萨克五人足够利物浦应付所有比赛。当然这里面，队副卡拉格和阿格尔估计只能担当替补。反倒是斯科特尔将会对孔帕尼和默特萨克的主力位置发起冲击。
利物浦的中场也是足够强大，阿隆索、马斯切拉诺、罗德威尔足以坐镇利物浦后腰位置。杰拉德、莫得里奇、里贝里、玛塔足够承担组织进攻任务。还有已经被李林租借到意大利巴勒莫的帕斯托雷，利物浦中场可谓是人才济济。
前锋线上利物浦反倒是一点动荡没有。依旧是托雷斯、欧文、库伊特、帕托的四人搭档。
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阵容齐备，利物浦就开始这个夏天的热身。按照李林和波比事先说好的，这个夏天将取消去美国的计划，在一次来到中国。不过这一次，有点不同，因为还有另外三支球队一起同行。分别是巴萨、拜仁、国米。
这四支球队将在3个45分钟时间段里决出最后获胜的一方，冠军获得300万欧元，第二名是200万欧元，最后两支球队分别获得150万欧元，也就是说，这场比赛每支球队都拿出200万作为奖金，这点钱对于这四支球队来说，小钱而已，完全可以不当回事。
反倒是此行的意义才是他们最重要的目的。因为这四支球队打得旗号就是为支援中国汶川地震灾区而举行的。汶川地震已经被全世界所关注，这个时候他们举行慈善比赛，无疑是最吸引目光的。所得到的好处可不是200万能买来的。
当然，最后四支球队可都是把奖金全捐了出去，连带着球员的捐款、比赛的门票收入一同捐给地震灾区。
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结束中国之行，利物浦又很快回到利物浦，进行最后的训练。而李林也终于是有空陪着加拉赫带着孩子回到他父母的家中。
在加拉赫以及李林的万般解释下，以及看着李林和加拉赫孩子的面，加拉赫父母是终于原谅加拉赫，也接受李林这个女婿。
在加拉赫老家待了十几天，李林终于回到利物浦。他也不得不回来，因为英超新赛季前的一场比较重要的比赛——慈善盾杯终于开始。而慈善盾杯开始也意味着新赛季的英超即将开幕。
在慈善盾杯比赛中，因为利物浦市上赛季英超以及足总杯冠军，所以利物浦的对手是上赛季英超亚军曼联。这是达格利什重掌利物浦帅位后第一次的英格兰国家德比。
这场比赛中达格利什继续着李林之前的战术。而利物浦球员也都很熟悉这样的提法。
不过曼联方面因为有了充足的准备，再加上新援西班牙人华金的加入，让曼联的实力更加强大。让这场比赛变得非常精彩。双方球员大大进攻战术，一时间温布利球场内欢呼不断，进球是一个接着一个。
最终利物浦凭借最后时刻欧文的制胜一球，5比4险胜曼联，捧起新赛季的第一冠，为新赛季开了好头，额，至少在利物浦球迷看来……是这样的。
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2008年8月17日，08—09赛季英超新赛季开幕。利物浦第一场比赛就前往客场挑战黑猫桑德兰。
对于自己的首秀，达格利什显得格外慎重。这一次，并没有再延续李林之前的战术，而是采用4－4－2阵形。安排阿隆索与马斯切拉诺一切上场坐镇利物浦后腰。而杰拉德和莫德里奇侧分居两翼，托雷斯和欧文担当前锋。
总的来说，达格利什的战术还是很有一套的。桑德兰在英超是著名的反豪门球队，遇到豪门球队总是特别来劲。因此，达格利什在客场这样的安排很能体现出他宝刀未老的气质。
利物浦球员显然也想在新帅面前博个好的印象，比赛中显得特别卖力，不仅防守防的好，进攻方面做得也不错。最终1比3，利物浦迎来自己新赛季首胜，也为达格利什开了好头。