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二十六岁的蒋介石谋杀陶成章之后，亡命日本，办了一份军声杂志
蒋介石在日本不到一年就回国，虽避过风头，但仍难以在沪立足，遂返溪口老家，暂时闲居。然而不久发生反袁的二次革命，孙、黄、陈等革命党人积极准备武装活动，不再避陶案之嫌，蒋介石遂于一九一三年的七月里，再度参加了“革命”帮大哥陈其美反袁。但二次革命并不得人心，陈蒋等在上海作战亦甚不利，败退闸北，被英军缴械，于八月十三日彻底失败，孙中山再度避难于日本，陈其美与蒋介石则躲入租界，寻因袁政府追捕甚急，亦相继逃往日本。蒋于九月一日抵达长崎。
孙中山在日本，召集流亡党人，重组中华革命党，要求入党者按指印、立誓约，并宣誓服从孙中山个人。其目的显然有鉴于过去党纪的不够严密，但是这种对个人的效忠，以及秘密社会的作风，难被稍有自尊心与独立人格的革命党人所接受，黄兴就拒不参加。但是陈其美久已是孙中山的死党，当然是欣然加入。由于陈其美极力拥孙，并对反孙者进行攻击，大获孙心，自然被任命为新设中华革命党的总务部长。蒋介石则于一九一三年的十月二十九日，由陈其美的结拜兄弟张人杰(静江)做监誓人，填写誓约，加入中华革命党。
就在孙中山最倒霉的时刻、许多老同志纷纷求去的时刻，蒋介石才第一次单独与孙中山见了面，那是民国二年(一九一三)的十月里。蒋孙关系，得力于陈其美的伏线。翌年，蒋受孙、陈之命出任务，从上海到哈尔滨，奔波甚力。固然孙对蒋早有印象，因系其亲信陈其美的爱将，蒋刺陶一案，印象必更深刻，但是毕竟蒋参加中华革命党之后，始与孙直接搭上线。陈其美死后，蒋介石说孙中山“期我以继英士之业”(一九二五年三月三十日蒋祭总理文中语)，可以道出孙、陈、蒋之间的关系。
中华革命党成立后的主要任务仍然是反袁，一九一四年夏天，蒋抵沪从事进攻上海的军事行动，但事机不密，被淞沪镇守使郑汝成侦破，并遭追缉。至于说蒋遭同志王金发出卖，幸而逃脱之说，是不确实的。不过事出有因，王金发企图利用袁世凯招降的投诚令，征得谢飞麟与陈其美的同意，前往北京假投降，但到北京后才知道“免缉的条件，要(王)金发限期拿获韩恢、詹大悲、蒋介石、夏之麟、夏尔玙、陆惠生、姚勇忱等人以自赎”因此王金发在北京仅逗留一周即返回上海，继续与革命党人来往，这些事实在袁世凯枪杀王金发的电令中，完全可以加以验证。电令说：“去年冬间，为弭乱起见，暂准免缉，以责后效，并派员赴沪监察，讵竟延宕数月，迄未捕获一匪，反与乱党随时往来。陆惠生等由日回沪，匿居其家；迭次饬缉之暗杀犯姚勇忱，亦与朝夕聚处；陈其美亦常通讯，计议乱事。”由此可见，王金发没有出卖同志，也没有出卖革命。(参阅章念驰蒋介石的早年与王金发)然而古屋奎二的蒋总统秘录依然以讹传讹，说袁世凯“收买了了解革命军内情的王金发”如果王金发真被收买，恐怕蒋介石脱不了身。
此次军事行动失败后，蒋介石又奉陈其美之召，再往日本，当时风闻东北有军队倾向革命，遂派蒋介石由日本赴东北，但在长春、哈尔滨一带混了两个月，无功而返，闲居无事。直到一九一五年秋，陈其美被孙中山任命为淞沪司令长官，再从事反袁军事行动，才召蒋介石到上海滩帮忙。这一次行动，后来最为国民党乐道的是所谓“肇和起义”
在台湾国民中学的历史课本里，有这样一段话：
民国四年袁世凯接受帝制以后，国父命陈其美在上海策动肇和军舰起义，发难讨袁，虽不幸失败，但确已唤起了革命精神。
紧接在后面，便是云南起义。在衔接上，好像云南起义是被肇和起义“唤醒”似的，熊式一的英文蒋传亦如是说，然而肇和起义和云南起义都是一九一五年十二月间的事，十一月间云南起义的领导人蔡锷潜离北京的时候，肇和起义还完全没决定呢！因为照蒋介石一九一六年陈英士先生癸丑后之革命计划及事略一文中追忆：肇和起义原定日期是“年杪举事”由于忽然听说十二月十三日肇和军舰要开拔广东，乃提前在五日举事。否则既是“年杪举事”日期当然在十二月二十五日云南起义之后了，又何从“唤醒”云南起义呢？
肇和起义在历史定位上，显然已被国民党带人两个错误：第一、它的历史已被放大，放大到“唤醒”云南起义的程度，事实上，它的地位在比例上实在没这么大(高级中学的历史课本就编得比国民中学的稍胜，它说：“四年十二月五日，陈其美在上海举义，虽未成功，但革命声威为之一振，各地继之而起。”根本不提肇和起义的名字，并且把这件事放在云南“护国军起义”的项目之下，在比例上，就误导得少一点了)。第二、它的人物也被放大，放大到首从颠倒的程度，事实上，有些人的地位在比例上实在没这么大。
例如国民党出版的国父图像墨迹集珍，在图片说明中“讨袁时代的蒋公中正”旁边，又有“在上海追随蒋公并肩奋斗的吴忠信”吴忠信字礼卿，是安徽合肥人。一八八四年生，十七岁时候，入江南武备学校。二十二岁(一九o五年)毕业后，做到管带(营长)级的军官。二十三岁(一九o六年)时候，由杨卓林介绍，秘密加入同盟会；搞革命。第二年(一九o七年)，杨卓林谋刺清朝两江总督端方不成，被杀，吴忠信密谋日亟，被端方怀疑，不准他再带部队，改任标(团)司令部正执法官。一九一一年武昌起义，吴忠信参与光复南京，任总司令部总执法官，兼兵站总监。一九一二年孙文任临时大总统，吴忠信任首都警察总监。二次革命失败后，亡命日本。一九一五年十二月五日，参加肇和起义。一九—七年到一九一八年间，在陈炯明任第一军军长、许崇智任第二军军长时候，吴忠信任第七支队司令兼汀州绥靖主任，当时蒋介石是第二支队司令官。从这些吴忠信的记录看，他早年的风光，显然在蒋介石之上，蒋介石所有的参加肇和起义等事迹，吴忠信都有，而吴忠信早在民国元年就做上首都的警察总监，其革命历史之悠久，更是先声夺人了。肇和起义，据邵元冲肇和战役实纪，司令长官是陈英士、参谋长是吴忠信，吴忠信位在蒋介石之上。从一九一六年杨庶堪等联名信上的排名，仍可证实到这一点。如今国民党改写历史，变成了上司“追随”起属下来了。(参阅邵元冲沪军都督陈公英士行状与邵元冲肇和战役实纪)
更可注意的是，邵元冲所述“战争发动及攻击计划”之中，在十一行负责人名单中，提到的人名是陈英士、吴忠信、黄鸣球、杨虎、孙祥夫、夏尔玙、薄子明、阚钧、沈侠民、朱霞、谭斌、陆学文、姜汇清、曹叔实、杨靖波、余建光、杨沦白、周淡游、邵元冲十九人，却独独不见蒋介石。
事实上，蒋介石的重要性，只是在“策动”、在提出计划而已。可是，细看他所拟定的计划书原文，却发现肇和起义的实行，和计划书根本南辕北辙。计划书中明明有这样的结论：
昨日计划以海军为根据地，再三思虑，终非完全之策。以后海军戒严，及敌军注意防备海军以前比较，不啻数倍已也。且黄浦戒严，其两岸行动不胜其难；况运动水上警察，亦非数日间可以见效也。吾军若注全力于海军，其事甚难，其效非易。为今之计，不如舍此而他图，或不偏重海军而与陆军并重，或先图陆军而以海军为从也。兹以各计划缮述如下：
海军不能防护制造局不过壮制造局之声势而已，而其所持者陆上炮队也，防御工亭也。吾军所缺者，炮队也。以无炮队故不能破坏其防御工亭，即不能陷落其制造局之要塞也。若有炮台为之根据，则制造局无不下之理，而海军亦所壮其威也。惟制造局附近炮队营野炮无几，且敌军防备严重，而地势又在敌军包围之中，即或占领，亦难久持，况无步兵为之掩护，必易为敌军所扑灭也。鄙意以为占领其沪上附近各炮队三分之二，即占领其驻扎炮队地点二处，虽无海军为之补助，亦必可以横行淞沪也
但是事实上呢？肇和起义却明明是从先拿海军着手。可见蒋总统秘录所说“计划为陈其美所采纳。在后来被称为‘肇和起义’的一页史迹，就是依据这个计划进行”的话，是完全没有根据的。邵元冲肇和战役实纪述及“战役真相及失败情形”两次提到蒋介石，但都排名在吴忠信、杨沧白之后，并且完全没提肇和起义是照蒋介石计划执行的。
邵元冲又透露，肇和起义真正的元勋是杨虎。他说杨虎才是真正上第一线、攻下肇和军舰的人。最后因为其他原因配合不上“杨君知已无可为，不得已易装泅水而遁。”杨虎在肇和起义后，一九一八年在孙中山手下做大本营参军，后来任湖北军总司令。一九二二年又做孙中山总统府参军。这年陈炯明炮轰总统府，孙中山逃到军舰上，杨虎一直是护卫者。孙中山由楚豫舰上转到永丰舰是六月二十三日，直到二十九日，蒋介石才到。
杨虎在无情的政坛上出局，竟因而在历史上也出了局，真不可说也，必须要还其历史上的原位。肇和起义的真相是：杨虎是主角，蒋介石只是配角。
一九一六年四月，蒋介石又协助杨虎攻打江阴要塞。蒋总统秘录第四册有总统领导袭取江阴要塞一节，写“以江苏省为活动重点的中华革命党，在陈其美指挥之下，正争取着发难的机会”“被列为第一目标的，是在距离上海西北约一百三十公里的‘江阴要塞’。江阴居于长江东流入海、江面陡然宽阔的地理位置：将雄踞在那里的要塞夺取过来，是扼死袁世凯海军活动的战略。”秘录所引乃根据一九三三年八月二十七日蒋介石对庐山军官训练营第二期学员的演讲——“革命军官必具的要素”其中说袭取江阴要塞之役，袭到最后，同志“都纷纷逃跑了，只留我自己一个人在江阴炮台上”此一说法，跟毛思诚在民国十五年以前之蒋介石先生一书中所记不合，亦与杨虎在肇和兵舰起义事纪一文所述有异。杨虎明言与蒋介石一道儿离开江阴要塞，并且于离开前还救了蒋介石一命。杨虎在文章最后，殷殷以人当以“义气热情”、“宁稍重感情”为期许，似乎是别有深意的。他说革命党在成功后“投机分子，力思羼入”显然是有感而发的。