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一九〇六年五月间，蒋介石首次东渡日本，虽未能入学，却初识了陈其美(参阅l〇h，theearlychiangkai-shek，p.121—122)，于其生平关系至大。蒋氏家谱以及陈布雷编蒋介石年表，都说他于光绪三十三年由陈其美介绍加入同盟会，是错误的。因该年系丁未年，是一九〇七年的二月三日到一九〇八年的二月一日。整个一九〇七年，蒋都在国内，不可能在日本加入同盟会。即使一九〇八年之春，蒋第二次踏上日本国土，但陈其美已自日本回国(见姚辉辛亥革命时期的陈其美，页二十九)，失之交臂，不可能于此时在日本相见，更不可能于此时由陈介绍入同盟会。陈介绍蒋入会，很可能在上海，因蒋在日留学，于假期经常回国。设于东京的同盟会，自孙中山离日后，已形同分裂，多系反孙一派，而陈其美是属于孙派。说蒋介石参加同盟会，不如说参加孙、陈一派，较为实际。当时加入同盟会的手续很简单，很可能蒋在上海填表由陈其美监誓加入同盟会的。总之，蒋是陈其美的人马，为陈驱驰。蒋在辛亥革命前后的活动，都由陈主动决定，主要于辛亥年参与杭州举事。陈给了蒋三千六百元和一百名“先锋敢死队”到杭州后于十一月四日攻打浙江巡抚衙门，当时清吏早已风声鹤唳，全无斗志，不攻而下，五日即控制市区，六日抵抗结束。蒋自杭返沪。当时上海亦已光复，宣布独立，陈其美利用上海商团的捐款，组成沪军第五团，任命蒋介石为团长，隶属黄郛的第二师。陈、黄、蒋三人遂换帖拜把，结为兄弟。这是蒋介石生平多次结拜的第一遭。
蒋介石在辛亥革命史上的业绩，不过如此，如果他于杭州举事阵亡，历史名声不会高过王金发。
辛亥革命之后，他为大哥陈其美暗杀了革命元勋陶成章；一九一四年孙中山讨袁，他在上海奉陈命办事；同年七月赴东北，也是奉陈之命。直到一九一六年五月十八日，陈其美被刺身亡，蒋一直是陈其美的人，与孙中山的关系是间接的。
陈其美之死当然使蒋介石悲痛万分，他以义弟的名义写了一篇情见乎辞的祭陈英士文，劈头就是：“呜呼！自今以往，世将无知我之深、爱我之笃，如公者乎！”后来他更爱屋及乌，发迹之后，重用陈其美的两个侄子——陈果夫与陈立夫，以至于有“蒋家天下陈家党”之说。
陈其美死后，蒋与孙逐渐建立起比较直接的关系。但是后来国民党官方又“事后聪明”总想渲染孙蒋关系，提早孙蒋初识的时间，如黎东方在蒋公介石序传中说：
蒋公在光绪三十四年加入同盟会，到了宣统二年六月中旬才有机会与国父在日本见面。原因是，国父在光绪三十二年二月十七日，便已经被日本政府强迫出境，到了宣统二年六月才能够再来。在光绪三十四年介绍蒋公加入同盟会的是先烈陈其美。在宣统二年六月间介绍他谒见国父的，也是先烈陈其美。国父看到蒋公，十分欣慰；当时在同盟会同志之中，军事专门人才极少。国父和蒋公谈了很久，谈到具体的革命方略与军事计划。其后，陈先烈告诉国父说，蒋公不仅是一位卓越的军事学者，而且言语踏实，见解透辟，一定能成为“革命实行家”是同盟会“真正需要的人物”(页二十七）
黎东方的“国父”就是孙中山。孙于一九〇七年被日本政府强迫出境，那是光绪三十三年，不是三十二年。至于宣统二年(一九一〇)六月，蒋经陈介绍，与孙在东京初识，以及孙慧眼识蒋等等，都是照录国民党官方的说法，目的为使两雄愈早相见愈好，以便建立革命法统相继。黎东方的说法还算含蓄的，贝华主编的蒋介石全集中的蒋介石先生传略中，竟谓陈在孙面前，盛称蒋，以至于孙在东京“欣然欲往晤”最后总算陈其美说他是晚辈，还是请他去看孙中山，于是蒋介石“衣士官学校制服”(按蒋介石并没进过士官学校，详见李敖在千秋评论第四十九期所写的蒋介石是日本士官学校毕业的吗？一文)“意态雄越，垂手立于总理前”孙中山“瞪目注视者良久”乃大喜赞叹“相与畅论时政，夜深不忍别”后来任何计划，都要先问蒋介石云云。董显光的英文本蒋介石传，更说“两雄相见”场面，恨无艺术家在场传真，而孙居然说出蒋介石是“我们革命的英雄”(theher〇〇f〇urrev〇luti〇n)(页十三)之言。邓文仪的蒋主席一书，更加锦上添花，于“两雄”东京相见一幕，花样又翻新，借孙中山之口，说出“这个士官学生，将来一定是党里了不得的人才”不知蒋介石根本没有进过日本士官学校。
其实蒋介石绝对不可能于一九一〇年或一九〇九年见到孙中山。关于一九〇九年说法(就是吴敬恒、陈布雷两人的说法)，其实不攻自破，因为一九〇九年全年，照国父年谱(增订本)，孙中山根本没到过日本，既然没到过日本，则蒋介石在日本见了孙中山之说，自然无法成立！至于一九一〇年说法，照国父年谱(增订本)，这一年孙中山在六月十日虽到过日本，但是同月二十五日就被日本人花钱送走，去了新加坡，来去匆匆，十五天中“行动尤为缜密，即同盟会员亦少晤见”只见了黄兴、赵声、宋教仁、谭人风。根本无从见陈其美，更遑论陈其美介绍来的无名之辈矣！照徐咏平民国陈英士先生其美年谱，一九一〇年全年，陈其美并不在日本。陈其美既不在日本，则陈带蒋见孙之事，也就根本不能成立矣！
再从蒋介石自己的说法中，可见严重矛盾与破绽。蒋于一九三五年八月十三日，在峨嵋军训团升旗典礼讲革命军的基本要素，说“十八岁追随总理”但是在三十九年(一九五〇)元旦告全国军民同胞书，则说“追随国父”始于“幼年”既云“幼年”则再宽限的说，恐怕也在十岁以下。十岁以下年纪，即“追随”孙中山“参加革命”自然与史实不合。另一方面，一九七五年三月二十九日，他在遗嘱里又说：
自余束发以来，即追随总理革命，无时不以耶稣基督与总理信徒自居
“束发”是古人男孩成童，将头发束成一髻；用以象征成童。这一叙述，或可相当于一九五〇年“幼年追随国父”的说法。但是“幼年”也好、“束发”也罢，无奈都与史实不合。即使是“十八岁追随总理”的说法，也是完全失实无据的。因为照任何一种蒋介石年表，他十八岁那年是一九〇四年，那年他仍在家乡风麓学堂念旧书，距离所谓“两雄相见”的一九〇九年或一九一〇年，还隔五六年之久。既然如此，又从何“追随国父，参加革命”呢？
蒋介石初见孙中山的正确日期，无意间自己提供了线索，他在三民主义青年团成立二周年纪念告全国青年书中，明明说他见孙中山的日期，并不在民国前二年(一九一〇)，而是在民国后二年(一九一三)，乃“余二十七岁，即民国二年讨袁之役初起之时期”！另外于一九六三年，又一次无意间透露他见孙中山的日期，并不在民国前二年(一九一〇)，而是在民国后二年(一九一三)，乃“直到二十七岁，总理才对我单独召见”旅美学者陆培勇也认为“二人之初见，该在一九一三年三月底到六月中，当孙先生在上海的时候”(氏撰蒋介石先生参加孙中山先生的革命运动，载蒋中正先生与近代中国学术讨论集第二册，页八十五)足见官方钦定传记中的“两雄相见”虽然一篇篇写得神龙活现，却篇篇都是神话。